年轻时的吴昌硕，曾饱尝世态炎凉，故深知人情冷暖，这就使得他晚年极憎奢华，不喜张扬。

1917年，吴昌硕继配夫人施氏在上海去世。吴昌硕心里很是悲伤，但仍决定丧事从简，除告知几位同道挚友和施氏的亲朋好友前来吊唁，吃了一顿便饭，就命儿子扶施氏灵柩返回家乡，入土为安。

儿子办完丧事返回上海，交给吴昌硕一份奠仪礼单。吴昌硕接过礼单，不觉惊道："不是一律谢绝收礼吗？怎么还有这些奠仪？"待展单一看，奠单中有一元、二元，也有七、八元，最多也没有超过十多元的。吴昌硕明白，送礼的人大都是并不富裕的左邻右舍，还有一些穷亲戚、穷挚友，而那些曾向他要过书画的达官权贵一个也没有。吴昌硕对世态炎凉人情又有了更深的体会。他决定对世态人情"幽它一默"。

照当时的风俗，为了感谢亲朋挚友的吊唁和馈送的奠仪，应当按奠仪单上的姓名，去买规格化的"谢唁帖"，写上致谢的言辞，每人一张作为回复。但吴昌硕并没有这样做，而是拿出宣纸，亲笔用工楷书写谢唁，并附画作一幅，然后一一送上门去。接到"谢唁帖"的人，个个喜不自禁，互相传诵。因为在当时，吴昌硕的书法和画作已是寸纸寸金的宝贝。吴昌硕深知，此事传开，一些达官权贵肯定会后悔没有在施氏的丧礼中送上一份"奠仪"，甚至有的人会想到要补送。

果不其然，一天，吴昌硕的一位协助办丧的朋友对他说："昌硕兄，丧事办完后。还有几个人想补送奠仪，是否收下？"吴昌硕笑着说："你去对他们说，这次不必事后补送了，就等以后我死了一起送吧！"

智讽哈同

民国初年，洋人冒险家肆虐上海，寓居上海的吴昌硕对此很是不以为然的。

有一天，上海著名的房地产商哈同过生日，想请吴昌硕代画一张三尺立幅的画，用以烘托生日气氛。不料，吴昌硕早就听说哈同最早是靠贩鸦片起家的，况且，他平素最憎恶这帮横行十里洋场的人。于是吴昌硕决定不画。

当时，哈同是英、法两租界工部局的董事，他深知像吴昌硕这样的人是值得拉拢的，于是，一方面诱以重金，另一方面又托当时在上海画界声望略逊于吴昌硕的吴杏芬、沙辅卿等人向吴说情。不是由于重金，也不是碍于同道情面，而是吴昌硕这样的人自有自己的主张和用意，这一次他决定给哈同画一幅叫他终生不忘的画。于是便磨墨提笔，画了一幅柏树图。画完尚未题款时，哈同就已经亲自来取画了。但当他看到柏树叶子画得比自然界的柏树大时，就问："柏树叶子如此之大，这里是否有什么含义？"吴昌硕说："正看这是一幅怪柏，但不妨倒过来看看。"哈同依言倒过来看后说："是一幅葡萄。"此时吴昌硕正色慨然说："我就是这个意思。"哈同不解地问："为何要倒画呢？"这时，吴昌硕忍不住笑了，说："我是按照你们办事的逻辑画的，你们喜欢颠倒，把黑说成白，把好说成坏，当然我给你的画也只好颠倒挂了。"一听此话，哈同哈哈大笑，忙说说得好，但心里却是十分恼怒的。